Sono due le sfide tra Giuseppe Pillon e Dino Pagliari. Nella stagione 2001/02 l'attuale allenatore del Ravenna venne prima esonerato e successivamente richiamato sulla panchina della Fermana, ma riuscì ad incrociare sia all'andata che al ritorno il tecnico trevigiano, allora all'Ascoli. Il derby di andata vide la squadra di Pillon imporsi per 2-1 in trasferta, mentre al ritorno Pagliari impose lo 0-0 sul proprio terreno ad un Ascoli ormai avviato a vincere il campionato. La Fermana, invece, chiuse al nono posto.
Sono invece tre i confronti tra Pillon e il Ravenna, tutti in serie B. il tecnico ha perso i primi due, quando era alla guida di Padova (1-0 fuori casa nel 1997/98) e Genoa (1-3 in casa nel 1998/99) e vinto il terzo con la Pistoiese che nel campionato 2000/01 espugnò il Benelli con un sonoro 4-1. Tutte quelle stagioni, però, per Pillon si chiusero con un esonero.